Henderson menghabiskan dua musim terakhir di Sheffield sebagai pemain pinjaman dari United, setelah sebelumnya sempat dipinjamkan ke Stockport County, Grimsby Town, dan Shrewsbury Town.
"Pada kesempatan ini saya ingin berterima kasih kepada semua orang di @sheffieldunited untuk dua tahun terakhir. Memenangi promosi ke Liga Inggris dengan saudara-saudara saya dan menjalani musim seperti ini merupakan sesuatu yang tidak akan pernah saya lupakan," demikian potongan cuitan Henderson.Thank you for everything @SheffieldUnited ???????????? pic.twitter.com/bVAe3nKPZA
— Dean Henderson (@deanhenderson) August 19, 2020
Setelah mencatatkan 46 penampilan saat Sheffield promosi pada musim 2018/2019, Henderson kembali menjadi bintang saat klub itu finis di posisi kesembilan pada musim pertamanya kembali ke strata teratas sepak bola Inggris.
Setelah menjadi salah satu kiper papan atas Inggris, masa depan Henderson kini terlihat cerah meski manajer United Ole Gunnar Solksjaer beberapa kali menegaskan ia akan tetap mempercayakan posisi kiper inti kepada David de Gea.
De Gea juga pernah menyatakan ia berharap dapat tetap dipercaya untuk menduduki posisinya meski Henderson pulang ke Old Trafford.
Kiper pelapis Sergio Romero kini menghadapi masa depan yang tidak pasti, di mana kini posisi kiper kedua berpeluang jatuh ke tangan Henderson.
Pada musim lalu, Henderson total mencatatkan 40 penampilan untuk klub itu. Ia untuk pertama kalinya mendapat panggilan untuk memperkuat timnas Inggris pada Oktober.
Kiper 23 tahun itu mengatakan ia bertekad dapat menjadi kiper inti timnas Inggris, sambil mengalihkan fokus kepada Piala Eropa tahun depan.